两次流放之间，革命青年别尔嘉耶夫与俄国社会一起，发生了巨变。几乎可以说，别尔嘉耶夫是随着一次次革命的发生，而逐渐远离革命道路的。

　　读大学时，正是沙皇统治最黑暗的年代，这个受西方文化影响颇深的贵族之子满腔热血，决心改造不公的时代。他接近马克思主义团体，细读马克思作品，还成为工人阶级解放组织的一员，参加学生运动。

　　但此后，他很快就对信奉的思想产生怀疑。当时，革命政党已经成立，革命鼓吹者越来越多，甚至，1905年第一场震动俄国的革命已经迫在眉睫，他却对阶级斗争这个被革命者信仰的武器产生了怀疑。

　　“真理自身是独立的”，别尔嘉耶夫此时说，它“不依赖于任何阶级和阶级斗争”。由于这个论述，他已经成为“正统”马克思主义者眼里的背叛者。

　　他转而追求精神上的革命，并坚持思想的自由。革命越来越近，但别尔嘉耶夫渐渐相信，这种革命的政治性和民粹性，将摧毁他所追求的宗教式的精神革命。

　　“即将来临的俄国大革命尽管在政治上、社会上是进步的”，但在精神上、文化上却是不够进步的。这是十月革命发生前，别尔嘉耶夫为这场革命所下的断语。果然，不久之后，他就不得不在布尔什维克的统治下，眼看着这一断语成为现实，并接受它的苦果。

　　同时代的俄国学者费·奥·斯捷蓬在回忆文章中提到，越来越猛烈的布尔什维克旋风使别尔嘉耶夫深感不安。此时，他尚能得到苏维埃政权的认可，并且获准居住在自己家的老宅子里，但“他的脑海和心里不停地翻滚着万千思绪和可怕的东西”。

　　每当夜晚降临，在他那“逐渐暗下来的不大的书房”里，或者在他那丝绒沙发布面泛着红光的客厅里，因自由和个性被压迫而苦恼的知识分子、穷困潦倒的哲学家和怀念过去的老贵族们聚集在一起，分享自己的思考。而别尔嘉耶夫本人对极权的抨击也越来越尖刻。他抨击俄国革命对知识分子进行迫害，将他们“抛入深渊”。他形容依附苏维埃政权的文化人，变得“脸上洋溢着傲慢和残忍的表情”。

　　“革命没有宽恕精神文化的创造者。”这个年轻时为革命欢欣鼓舞的人叹息道。

　　他对这个新生的政权并没有政治上的敌对。事实上，他根本不关心政治生活本身，他关心的是如何从精神上建立一个自由的、超越阶级的世界。在他看来，无论是无产阶级还是资本主义，都无法提供他心目中的自由。

　　“我展开的斗争不是政治的，而是精神的，是反对它的精神、反对它对精神的敌视的斗争。”别尔嘉耶夫后来如此回忆自己的思想。他甚至反感流亡者和国外势力试图用武力对苏维埃政权进行干涉的企图。

　　但在当时的苏维埃政权领袖看来，昔日的同志已经成为“黑帮分子”和反革命活动参与者。短暂的蜜月期结束了，别尔嘉耶夫研究精神自由的文化学院被取缔，他本人则被定为应驱逐出境的学者之一。

　　他曾经投身的革命运动，此时已经演化成一个掌握生杀大权的庞大体系。但他仍旧像此前一样，不肯依附其中。甚至，在对他进行审讯时，他仍然不忘表态支持教授们因为学术自由举行罢课，并批评当时的高校政策破坏了学术和教学自由。

　　在苏维埃政权的统治下，这个反对者的遭遇跟过去没什么不同。他先是被逮捕、监禁，然后与一大批知识分子一起，被驱逐出俄国。得到的警告是，再出现在这个国家，就会被枪毙。

　　如果说这两个政权的确有不同，那么正如别尔嘉耶夫流落他乡之后回忆的那样：“比起旧制度下的监狱来说，契卡(他被关押之处)的监狱制度要难受得多。革命监狱的纪律更加严酷。”