杜月笙还广结名流，许多文化界大名鼎鼎的人物如章太炎、章士钊、杨度、江一平、郑毓秀、秦联奎、陈群、杨云史、杨千里等，都是他的寻常座上食客，连同名震天下的大教育家黄炎培也是他的好友。
 

文化的熏陶，使杜月笙的整个气质脱胎换骨。著名老报人徐铸成回忆他年轻时第一次见到杜月笙的情景时说，他原本以为此人定会是青面獠牙，见了面才知道原来是位言谈举止都很斯文的瘦削老人。

 

重教育

杜月笙对子女的教育高度重视，严格要求他们的学业，严禁他们沾染烟赌娼。儿子杜维藩高中时一次大考逃考，被他狠甩两个耳光；女儿杜美如一次外语考试成绩不佳，被他用鞭子责打十下。其八子三女都受到了良好的教育培养，至今活跃在海外商界，其子杜维善还是一位著名收藏家和古钱币研究专家。杜月笙还在法租界善钟路创办了一所正始中学，亲任董事长，聘陈群任校长；并在老家浦东耗资10万元，建起“浦东杜氏藏书楼”，附设学塾……

 

杜家祠堂

1930年杜月笙为怀念家乡，光宗耀祖，兼以宣扬名声，摆示威风，在高南乡陆家堰购进农田10.5亩，委托高桥创新营造厂厂主谢秉衡建造杜氏家祠。杜家祠堂规模宏伟，富丽堂皇，计五开间三进，大门前雄踞一对张口盘弄石球的石狮。第一进五间为正厅，设账房和接待室；第二进五间为正厅，中供福禄寿三仙，左右是两座8尺高的红木底座的大理石屏，东西侧厢房均陈设雅致；第三进为食堂，楹柱龛屏都是雕龙刻凤，墙砖彩绘一出出戏文，正中供奉杜氏列宗神主牌位，两边厢房作杜家回乡祭祖时眷属住房。二、三进中间搭有玻璃天棚，四周有回廊，宛如皇宫气派。两侧还有余屋十多间。以后又托久记营造厂厂主张耀良营建藏书楼、学校、医院、花园。藏书楼藏书几万册，花园内华表石坊林立，名树异花繁多，屏条书画不知其数。杜月笙在家乡修建祠堂，把在家里的祖宗牌位送进祠堂去供奉，是想借自己当时的声势来光宗耀祖，所以典礼中最隆重的节目便是送这些牌位的盛大游行。为了筹备一支精彩的仪仗队，他把所有的关系都几乎用上了。一两个月前就向各地的朋友、同门兄弟、门徒等发出邀请函电。半个月前，各方送来的匾额、对联、贺词和礼品等已堆积如山。他挑出其中一些地位高的人送的匾额随仪仗队送去，其余都先挂进祠堂，大部分在祠堂里挂不下：
 

“孝思不匮”——国民党委员长国民政府主席蒋介石贺。
 

“好义家风”——陆海空军副总司令张学良贺。
 

“世德扬芬”——军政部部长何应钦贺。
 

“慎终追远”——实业部部长孔祥熙贺。
 

“千国栋家”——司法院院长王宠惠贺。
 

“光前裕后”——警察总监吴铁成贺。
 

“敦仁尚德”——前北京国民政府大总统徐世昌贺。
 

“俎豆千秋”——前北京国民政府大总统曹锟贺。
 

“望出晋昌”——前北京国民政府临时执政段棋瑞贺。
 

“武威世承”——前北京国民政府将军吴佩孚贺。
 

“武库遗灵”——国学大师章太炎贺。
 

“源远流长”——著名书法家、国民党元老于右任贺。
 

“慎终追远”——西藏活佛班禅额尔德尼贺。
 

“东方望族”——法国驻沪领事馆领事甘格林贺。
 

“明德之后”——日本驻沪日军司令坂西利太郎贺。